5β-Pregnane

Allopregnanediol: O alopregnanodiol , ou 5α-pregnano-3α, 20α-diol , é um metabólito endógeno da progesterona e alopregnanolona e um isômero do pregnanodiol (5β-pregnan-3α, 20α-diol). Descobriu-se que ele age como um agonista parcial de um sítio alostérico do receptor GABA e, portanto, pode desempenhar um papel biológico como um neuroesteróide. Também foi descoberto que atua como um agonista do receptor de pregnano X humano, embora com um EC 50 que é mais do que uma ordem de magnitude menor do que o de outros pregnanos endógenos como pregnenolona, ​​pregnanodiol, alopregnanediona e alopregnanolona.
Allopregnanediol: O alopregnanodiol , ou 5α-pregnano-3α, 20α-diol , é um metabólito endógeno da progesterona e alopregnanolona e um isômero do pregnanodiol (5β-pregnan-3α, 20α-diol). Descobriu-se que ele age como um agonista parcial de um sítio alostérico do receptor GABA e, portanto, pode desempenhar um papel biológico como um neuroesteróide. Também foi descoberto que atua como um agonista do receptor de pregnano X humano, embora com um EC 50 que é mais do que uma ordem de magnitude menor do que o de outros pregnanos endógenos como pregnenolona, ​​pregnanodiol, alopregnanediona e alopregnanolona.
5α-Dihydroprogesterone: A 5α-di-hidroprogesterona é um progestogênio e neuroesteróide endógeno que é sintetizado a partir da progesterona. É também um intermediário na síntese de alopregnanolona e isopregnanolona a partir da progesterona.
5α-Reductase: As 5α-redutases , também conhecidas como 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenases , são enzimas envolvidas no metabolismo dos esteróides. Eles participam de três vias metabólicas: biossíntese de ácidos biliares, andrógeno e metabolismo de estrógeno. Existem três isozimas de 5α-redutase, SRD5A1, SRD5A2 e SRD5A3, que variam em diferentes tecidos com a idade.
SRD5A2: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 2 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A2 . É uma das três isozimas da 5α-redutase.
5α-Reductase deficiency: A deficiência de 5α-redutase é uma condição intersexual autossômica recessiva causada por uma mutação em SRD5A2 , um gene que codifica a enzima 5α-redutase tipo 2. O fenótipo que isso geralmente causa é a hipospádia perineoscrotal pseudovaginal , uma configuração da genitália externa de uma criança. Em certo sentido, essa configuração é aproximadamente a meio caminho entre a genitália masculina humana fenotípica e a genitália feminina humana fenotípica, em estrutura e aparência. É uma forma relativamente comum de ambigüidade genital causada pela subervirilização de machos genéticos devido a várias condições intersexuais diferentes.
SRD5A1: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 1 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A1 . É uma das três formas de esteróide 5α-redutase.
SRD5A2: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 2 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A2 . É uma das três isozimas da 5α-redutase.
5α-Reductase deficiency: A deficiência de 5α-redutase é uma condição intersexual autossômica recessiva causada por uma mutação em SRD5A2 , um gene que codifica a enzima 5α-redutase tipo 2. O fenótipo que isso geralmente causa é a hipospádia perineoscrotal pseudovaginal , uma configuração da genitália externa de uma criança. Em certo sentido, essa configuração é aproximadamente a meio caminho entre a genitália masculina humana fenotípica e a genitália feminina humana fenotípica, em estrutura e aparência. É uma forma relativamente comum de ambigüidade genital causada pela subervirilização de machos genéticos devido a várias condições intersexuais diferentes.
5α-Reductase inhibitor: Os inibidores da 5α-redutase ( 5-ARIs ), também conhecidos como bloqueadores da diidrotestosterona ( DHT ), são uma classe de medicamentos com efeitos antiandrogênicos usados ​​principalmente no tratamento do aumento da próstata e queda de cabelo do couro cabeludo. Às vezes, também são usados ​​para tratar o crescimento excessivo de cabelo em mulheres e como um componente da terapia hormonal para mulheres trans.
5α-Reductase inhibitor: Os inibidores da 5α-redutase ( 5-ARIs ), também conhecidos como bloqueadores da diidrotestosterona ( DHT ), são uma classe de medicamentos com efeitos antiandrogênicos usados ​​principalmente no tratamento do aumento da próstata e queda de cabelo do couro cabeludo. Às vezes, também são usados ​​para tratar o crescimento excessivo de cabelo em mulheres e como um componente da terapia hormonal para mulheres trans.
SRD5A1: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 1 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A1 . É uma das três formas de esteróide 5α-redutase.
SRD5A2: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 2 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A2 . É uma das três isozimas da 5α-redutase.
5α-Reductase deficiency: A deficiência de 5α-redutase é uma condição intersexual autossômica recessiva causada por uma mutação em SRD5A2 , um gene que codifica a enzima 5α-redutase tipo 2. O fenótipo que isso geralmente causa é a hipospádia perineoscrotal pseudovaginal , uma configuração da genitália externa de uma criança. Em certo sentido, essa configuração é aproximadamente a meio caminho entre a genitália masculina humana fenotípica e a genitália feminina humana fenotípica, em estrutura e aparência. É uma forma relativamente comum de ambigüidade genital causada pela subervirilização de machos genéticos devido a várias condições intersexuais diferentes.
SRD5A1: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 1 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A1 . É uma das três formas de esteróide 5α-redutase.
SRD5A2: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 2 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A2 . É uma das três isozimas da 5α-redutase.
5α-Reductase deficiency: A deficiência de 5α-redutase é uma condição intersexual autossômica recessiva causada por uma mutação em SRD5A2 , um gene que codifica a enzima 5α-redutase tipo 2. O fenótipo que isso geralmente causa é a hipospádia perineoscrotal pseudovaginal , uma configuração da genitália externa de uma criança. Em certo sentido, essa configuração é aproximadamente a meio caminho entre a genitália masculina humana fenotípica e a genitália feminina humana fenotípica, em estrutura e aparência. É uma forma relativamente comum de ambigüidade genital causada pela subervirilização de machos genéticos devido a várias condições intersexuais diferentes.
1-Androstenedione: 1-Androstenediona , ou 5α-androst-1-eno-3,17-diona , também conhecido como 4,5α-di-hidro-δ 1 -4-androstenediona , é um andrógeno sintético e esteróide anabólico. É um isômero 5α-reduzido do esteróide endógeno 4-androstenediona e atua como um pró-hormônio andrógeno da 1-testosterona (4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona), um derivado da dihidrotestosterona (DHT).
1-Androstenediol: 1-Androstenediol , ou 5α-androst-1-eno-3β, 17β-diol , também conhecido como 4,5α-dihidro-δ 1 -4-androstenediol , é um pró-hormônio de 1-testosterona (Δ 1 - DHT ).
Androstenol: Androstenol , também conhecido como 5α-androst-16-en-3α-ol , é um feromônio esteroidal e neuroesteróide em humanos e outros mamíferos, notavelmente porcos. Possui um odor característico de almíscar.
3β-Androstenol: 3β-Androstenol , também conhecido como 5α-androst-16-en-3β-ol , é um feromônio de mamífero de ocorrência natural conhecido por estar presente em humanos e porcos. Acredita-se que ele desempenhe um papel no odor axilar. É produzido a partir da androstenona por meio da enzima 3β-hidroxiesteróide desidrogenase. Ao contrário de seu epímero C3α, 3α-androstenol, o 3β-androstenol não apresenta potencialização do receptor GABA A ou atividade anticonvulsivante.
Androstenone: Androstenone ( 5α-androst-16-en-3-one ) é um feromônio esteróide. É encontrado na saliva do javali, no citoplasma do aipo e no fungo das trufas. Androstenone foi o primeiro feromônio de mamífero a ser identificado. É encontrado em altas concentrações na saliva de porcos machos e, quando inalado por uma porca que está no cio, faz com que a fêmea assuma a postura de acasalamento. Androstenona é o ingrediente ativo do 'Boarmate', um produto comercial feito pela DuPont vendido a criadores de porcos para testar porcas quanto ao momento da inseminação artificial.
5α-Androst-2-ene-17-one: 5α-Androst-2-en-17-ona é um esteróide anabólico androgênico (AAS) endógeno, de ocorrência natural, e um derivado da diidrotestosterona (DHT). É um metabólito da desidroepiandrosterona (DHEA) no corpo e também é um feromônio encontrado em elefantes e javalis. 5α-Androst-2-en-17-one foi vendido na Internet como um "suplemento dietético \". Assemelha-se à desoximetiltestosterona (17α-metil-5α-androst-2-en-17β-ol) na estrutura química e pode atuar como um pró-hormônio andrógeno.
5α-Androst-2-ene-17-one: 5α-Androst-2-en-17-ona é um esteróide anabólico androgênico (AAS) endógeno, de ocorrência natural, e um derivado da diidrotestosterona (DHT). É um metabólito da desidroepiandrosterona (DHEA) no corpo e também é um feromônio encontrado em elefantes e javalis. 5α-Androst-2-en-17-one foi vendido na Internet como um "suplemento dietético \". Assemelha-se à desoximetiltestosterona (17α-metil-5α-androst-2-en-17β-ol) na estrutura química e pode atuar como um pró-hormônio andrógeno.
11-Ketodihydrotestosterone: A 11-cetodihidrotestosterona ( 11-KDHT ), também conhecida como 5α-androstan-17β-ol-3,11-diona , é um esteróide endógeno e prohormônio andrógeno de ocorrência natural que é produzido principalmente, se não exclusivamente, nas glândulas supra-renais. Está intimamente relacionado com 11β-hidroxiandrostenediona (11β-KA4), adrenosterona e 11-cetotestosterona (11-KT), que também são produzidos nas glândulas adrenais.
Dihydrotestosterone: A dihidrotestosterona é um esteróide e hormônio sexual andrógeno endógeno. A enzima 5α-redutase catalisa a formação de DHT a partir da testosterona em certos tecidos, incluindo a próstata, vesículas seminais, epidídimos, pele, folículos pilosos, fígado e cérebro. Esta enzima medeia a redução da ligação dupla C4-5 da testosterona. Em relação à testosterona, o DHT é consideravelmente mais potente como agonista do receptor de andrógeno (AR).
Androstane: Androstane é um esteróide C19 com núcleo de gonano. Androstano pode existir como um de dois isômeros, conhecidos como 5α-androstano e 5β-androstano .
3β-Androstanediol: 3β-androstanediol , também conhecido como 5α-androstane-3β, 17β-diol , e às vezes abreviado na literatura para 3β-diol , é um hormônio esteróide endógeno e um metabólito de andrógenos como dehidroepiandrosterona (DHEA) e dihidrotestosterona (DHT).
Androstanediol: Androstanodiol pode referir-se a: 3α-Androstanediol (5α-androstano-3α, 17β-diol) - um neuroesteróide endógeno, andrógeno e estrógeno fracos e intermediário à androsterona n 3β-Androstanodiol (5α-androstano-3β, 17β-diol) - um estrogênio endógeno e intermediário à epiandrosterona 3α-Etiocholanodiol - um intermediário endógeno para etiocholanolone \ n 3β-etiocolanodiol - um intermediário endógeno para epietiocolanolona
Androstanedione: Androstanediona , também conhecida como 5α-androstanediona ou como 5α-androstano-3,17-diona , é um esteróide androstano (5α-androstano) de ocorrência natural e um metabólito endógeno de andrógenos como testosterona, diidrotestosterona (DHT), deidroepiandrosterona (DHEA), e androstenediona. É o epímero C5 da etiocolanediona (5β-androstanediona). Androstanediona é formada a partir da androstenediona pela 5α-redutase e da DHT pela 17β-hidroxiesteróide desidrogenase. Tem alguma atividade androgênica.
Androstenone: Androstenone ( 5α-androst-16-en-3-one ) é um feromônio esteróide. É encontrado na saliva do javali, no citoplasma do aipo e no fungo das trufas. Androstenone foi o primeiro feromônio de mamífero a ser identificado. É encontrado em altas concentrações na saliva de porcos machos e, quando inalado por uma porca que está no cio, faz com que a fêmea assuma a postura de acasalamento. Androstenona é o ingrediente ativo do 'Boarmate', um produto comercial feito pela DuPont vendido a criadores de porcos para testar porcas quanto ao momento da inseminação artificial.
5α-Dihydronorethisterone: A 5α-di-hidronoretisterona é o principal metabólito ativo da noretisterona (noretindrona). A noretisterona é um progestágeno com atividade androgênica e estrogênica fraca adicional. O 5α-DHNET é formado a partir da noretisterona pela 5α-redutase no fígado e outros tecidos.
5α-Dihydroethisterone: A 5α-diidroetisterona é um metabólito ativo da progestina etisterona, anteriormente usada clinicamente, mas agora descontinuada, e do agente antineoplásico hormonal experimental e nunca comercializado ethynylandrostanodiol (HE-3235). Sua formação a partir de seus medicamentos originais é catalisada pela 5α-redutase em tecidos que expressam a enzima em grandes quantidades, como fígado, pele, folículos capilares e próstata. 5α-DHET tem afinidade significativa para receptores de hormônios esteróides e pode contribuir de forma importante para as atividades de seus fármacos originais.
5α-Dihydronorethisterone: A 5α-di-hidronoretisterona é o principal metabólito ativo da noretisterona (noretindrona). A noretisterona é um progestágeno com atividade androgênica e estrogênica fraca adicional. O 5α-DHNET é formado a partir da noretisterona pela 5α-redutase no fígado e outros tecidos.
5α-Dihydronorethisterone: A 5α-di-hidronoretisterona é o principal metabólito ativo da noretisterona (noretindrona). A noretisterona é um progestágeno com atividade androgênica e estrogênica fraca adicional. O 5α-DHNET é formado a partir da noretisterona pela 5α-redutase no fígado e outros tecidos.
5α-Dihydronorethandrolone: 5α-Diidronoretandrolona ( 5α-DHNED ), também conhecido como 17α-etil-4,5α-dihidro-19-nortestosterona ou como 17α-etil-5α-estran-17β-ol-3-ona , é um andrógeno / esteróide anabólico e um metabólito da noretandrolona formado pela 5α-redutase. De forma análoga à nandrolona e seu metabólito 5α-reduzido 5α-dihidronandrolona, ​​5α-DHNED mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à noretandrolona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 64% daquela da noretandrolona. n
Dihydrofluoxymesterone: Diidrofluoximesterona é um andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) que nunca foi comercializado. Foi avaliado no tratamento do câncer de mama em mulheres em pelo menos um estudo clínico na década de 1970 e mostrou eficácia semelhante à de outros AAS. A droga é o análogo reduzido em 5α e metabólito da fluoximesterona.
5α-Dihydrolevonorgestrel: 5α-Dihydrolevonorgestrel ( 5α-DHLNG ) é um metabólito ativo da progestina levonorgestrel que é formada pela 5α-redutase. Tem cerca de um terço da afinidade do levonorgestrel pelo receptor da progesterona. Em contraste com o levonorgestrel, o composto tem atividade progestogênica e antiprogestogênica e, portanto, tem um perfil de atividade semelhante ao modulador do receptor de progesterona seletivo. Isso é análogo ao caso da noretisterona e da 5α-di-hidronoretisterona. Além do receptor de progesterona, o 5α-DHLNG interage com o receptor de andrógeno. Tem afinidade semelhante para o receptor de andrógeno em relação ao levonorgestrel e tem efeitos androgênicos semelhantes ao levonorgestrel e testosterona. 5α-DHLNG é posteriormente transformado em 3α, 5α- e 3β, 5α-THLNG , que se ligam fracamente ao receptor de estrogênio e têm fraca atividade estrogênica. Esses metabólitos são considerados responsáveis ​​pela fraca atividade estrogênica de altas doses de levonorgestrel. n
5α-Dihydronorethandrolone: 5α-Diidronoretandrolona ( 5α-DHNED ), também conhecido como 17α-etil-4,5α-dihidro-19-nortestosterona ou como 17α-etil-5α-estran-17β-ol-3-ona , é um andrógeno / esteróide anabólico e um metabólito da noretandrolona formado pela 5α-redutase. De forma análoga à nandrolona e seu metabólito 5α-reduzido 5α-dihidronandrolona, ​​5α-DHNED mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à noretandrolona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 64% daquela da noretandrolona. n
5α-Dihydrolevonorgestrel: 5α-Dihydrolevonorgestrel ( 5α-DHLNG ) é um metabólito ativo da progestina levonorgestrel que é formada pela 5α-redutase. Tem cerca de um terço da afinidade do levonorgestrel pelo receptor da progesterona. Em contraste com o levonorgestrel, o composto tem atividade progestogênica e antiprogestogênica e, portanto, tem um perfil de atividade semelhante ao modulador do receptor de progesterona seletivo. Isso é análogo ao caso da noretisterona e da 5α-di-hidronoretisterona. Além do receptor de progesterona, o 5α-DHLNG interage com o receptor de andrógeno. Tem afinidade semelhante para o receptor de andrógeno em relação ao levonorgestrel e tem efeitos androgênicos semelhantes ao levonorgestrel e testosterona. 5α-DHLNG é posteriormente transformado em 3α, 5α- e 3β, 5α-THLNG , que se ligam fracamente ao receptor de estrogênio e têm fraca atividade estrogênica. Esses metabólitos são considerados responsáveis ​​pela fraca atividade estrogênica de altas doses de levonorgestrel. n
5α-Dihydroaldosterone: A 5α-diidroaldosterona é um metabólito da aldosterona que é formado pela 5α-redutase. É um agente antinatriurético potente semelhante, mas um tanto diferente, da aldosterona. É produzido nos rins.
5α-Dihydrocorticosterone: 5α-Dihydrocorticosterone , também conhecido como 11β, 21-dihydroxy-5α-pregnane-3,20-dione , é um hormônio esteróide glucocorticóide endógeno de ocorrência natural e neuroesteróide. É biossintetizado a partir da corticosterona pela enzima 5α-redutase. O DHC tem efeitos depressores centrais e prejudica a potenciação de longo prazo em animais.
5α-Dihydrocortisol: O 5α-Diidrocortisol ( 5α-DHF ), também conhecido como hidralostano ou alodihidrocortisol , é um metabólito do cortisol formado pela 5α-redutase. Ele está presente no humor aquoso do olho, é produzido no cristalino do olho e está envolvido na regulação da formação do humor aquoso. O 5α-DHF pode ser posteriormente metabolizado em 3α, 5α-tetrahidrocortisol pela 3α-hidroxiesteróide desidrogenase.
Dihydrodeoxycorticosterone: 5α-Dihydrodeoxycorticosterone , também conhecido como 21-hydroxy-5α-pregnan-20-one , é um progestogênio endógeno e neuroesteróide. É sintetizado a partir do hormônio adrenal desoxicorticosterona (DOC) pela enzima 5α-redutase tipo I. DHDOC é um agonista do receptor de progesterona, bem como um modulador alostérico positivo do receptor GABA A , e é conhecido por ter efeitos anticonvulsivantes.
5α-Dihydroethisterone: A 5α-diidroetisterona é um metabólito ativo da progestina etisterona, anteriormente usada clinicamente, mas agora descontinuada, e do agente antineoplásico hormonal experimental e nunca comercializado ethynylandrostanodiol (HE-3235). Sua formação a partir de seus medicamentos originais é catalisada pela 5α-redutase em tecidos que expressam a enzima em grandes quantidades, como fígado, pele, folículos capilares e próstata. 5α-DHET tem afinidade significativa para receptores de hormônios esteróides e pode contribuir de forma importante para as atividades de seus fármacos originais.
5α-Dihydronorethandrolone: 5α-Diidronoretandrolona ( 5α-DHNED ), também conhecido como 17α-etil-4,5α-dihidro-19-nortestosterona ou como 17α-etil-5α-estran-17β-ol-3-ona , é um andrógeno / esteróide anabólico e um metabólito da noretandrolona formado pela 5α-redutase. De forma análoga à nandrolona e seu metabólito 5α-reduzido 5α-dihidronandrolona, ​​5α-DHNED mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à noretandrolona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 64% daquela da noretandrolona. n
Dihydrofluoxymesterone: Diidrofluoximesterona é um andrógeno e esteróide anabolizante (AAS) que nunca foi comercializado. Foi avaliado no tratamento do câncer de mama em mulheres em pelo menos um estudo clínico na década de 1970 e mostrou eficácia semelhante à de outros AAS. A droga é o análogo reduzido em 5α e metabólito da fluoximesterona.
5α-Dihydrolevonorgestrel: 5α-Dihydrolevonorgestrel ( 5α-DHLNG ) é um metabólito ativo da progestina levonorgestrel que é formada pela 5α-redutase. Tem cerca de um terço da afinidade do levonorgestrel pelo receptor da progesterona. Em contraste com o levonorgestrel, o composto tem atividade progestogênica e antiprogestogênica e, portanto, tem um perfil de atividade semelhante ao modulador do receptor de progesterona seletivo. Isso é análogo ao caso da noretisterona e da 5α-di-hidronoretisterona. Além do receptor de progesterona, o 5α-DHLNG interage com o receptor de andrógeno. Tem afinidade semelhante para o receptor de andrógeno em relação ao levonorgestrel e tem efeitos androgênicos semelhantes ao levonorgestrel e testosterona. 5α-DHLNG é posteriormente transformado em 3α, 5α- e 3β, 5α-THLNG , que se ligam fracamente ao receptor de estrogênio e têm fraca atividade estrogênica. Esses metabólitos são considerados responsáveis ​​pela fraca atividade estrogênica de altas doses de levonorgestrel. n
5α-Dihydronormethandrone: 5α-Dihydronormethandrone , também conhecido como 17α-methyl-4,5α-dihydro-19-nortestosterone ou como 17α-methyl-5α-estran-17β-ol-3-one , é um andrógeno / esteróide anabolizante e um provável metabólito de normethandrone formada pela 5α-redutase. Analogamente à nandrolona e seu metabólito 5α-reduzido 5α-dihidronandrolona, ​​5α-DHNMT mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à normetandrona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 33 a 60% daquela do normethandrone. n
5α-Dihydronormethandrone: 5α-Dihydronormethandrone , também conhecido como 17α-methyl-4,5α-dihydro-19-nortestosterone ou como 17α-methyl-5α-estran-17β-ol-3-one , é um andrógeno / esteróide anabolizante e um provável metabólito de normethandrone formada pela 5α-redutase. Analogamente à nandrolona e seu metabólito 5α-reduzido 5α-dihidronandrolona, ​​5α-DHNMT mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à normetandrona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 33 a 60% daquela do normethandrone. n
5α-Dihydronandrolone: A 5α-diidronandrolona é um esteróide anabólico androgênico (AAS) de ocorrência natural e um derivado 5α reduzido da nandrolona (19-nortestosterona). É um dos principais metabólitos da nandrolona e é formado a partir dele pela ação da enzima 5α-redutase de forma análoga à formação da diidrotestosterona (DHT) a partir da testosterona.
5α-Dihydronorethandrolone: 5α-Diidronoretandrolona ( 5α-DHNED ), também conhecido como 17α-etil-4,5α-dihidro-19-nortestosterona ou como 17α-etil-5α-estran-17β-ol-3-ona , é um andrógeno / esteróide anabólico e um metabólito da noretandrolona formado pela 5α-redutase. De forma análoga à nandrolona e seu metabólito 5α-reduzido 5α-dihidronandrolona, ​​5α-DHNED mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à noretandrolona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 64% daquela da noretandrolona. n
5α-Dihydronorethisterone: A 5α-di-hidronoretisterona é o principal metabólito ativo da noretisterona (noretindrona). A noretisterona é um progestágeno com atividade androgênica e estrogênica fraca adicional. O 5α-DHNET é formado a partir da noretisterona pela 5α-redutase no fígado e outros tecidos.
5α-Dihydronorethisterone: A 5α-di-hidronoretisterona é o principal metabólito ativo da noretisterona (noretindrona). A noretisterona é um progestágeno com atividade androgênica e estrogênica fraca adicional. O 5α-DHNET é formado a partir da noretisterona pela 5α-redutase no fígado e outros tecidos.
5α-Dihydrolevonorgestrel: 5α-Dihydrolevonorgestrel ( 5α-DHLNG ) é um metabólito ativo da progestina levonorgestrel que é formada pela 5α-redutase. Tem cerca de um terço da afinidade do levonorgestrel pelo receptor da progesterona. Em contraste com o levonorgestrel, o composto tem atividade progestogênica e antiprogestogênica e, portanto, tem um perfil de atividade semelhante ao modulador do receptor de progesterona seletivo. Isso é análogo ao caso da noretisterona e da 5α-di-hidronoretisterona. Além do receptor de progesterona, o 5α-DHLNG interage com o receptor de andrógeno. Tem afinidade semelhante para o receptor de andrógeno em relação ao levonorgestrel e tem efeitos androgênicos semelhantes ao levonorgestrel e testosterona. 5α-DHLNG é posteriormente transformado em 3α, 5α- e 3β, 5α-THLNG , que se ligam fracamente ao receptor de estrogênio e têm fraca atividade estrogênica. Esses metabólitos são considerados responsáveis ​​pela fraca atividade estrogênica de altas doses de levonorgestrel. n
5α-Dihydronormethandrone: 5α-Dihydronormethandrone , também conhecido como 17α-methyl-4,5α-dihydro-19-nortestosterone ou como 17α-methyl-5α-estran-17β-ol-3-one , é um andrógeno / esteróide anabolizante e um provável metabólito de normethandrone formada pela 5α-redutase. Analogamente à nandrolona e seu metabólito 5α-reduzido 5α-dihidronandrolona, ​​5α-DHNMT mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à normetandrona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 33 a 60% daquela do normethandrone. n
5α-Dihydronormethandrone: 5α-Dihydronormethandrone , também conhecido como 17α-methyl-4,5α-dihydro-19-nortestosterone ou como 17α-methyl-5α-estran-17β-ol-3-one , é um andrógeno / esteróide anabolizante e um provável metabólito de normethandrone formada pela 5α-redutase. Analogamente à nandrolona e seu metabólito 5α-reduzido 5α-dihidronandrolona, ​​5α-DHNMT mostra afinidade reduzida para o receptor de andrógeno em relação à normetandrona. Sua afinidade para o receptor de andrógeno é especificamente cerca de 33 a 60% daquela do normethandrone. n
5α-Dihydroprogesterone: A 5α-di-hidroprogesterona é um progestogênio e neuroesteróide endógeno que é sintetizado a partir da progesterona. É também um intermediário na síntese de alopregnanolona e isopregnanolona a partir da progesterona.
Dihydrotestosterone: A dihidrotestosterona é um esteróide e hormônio sexual andrógeno endógeno. A enzima 5α-redutase catalisa a formação de DHT a partir da testosterona em certos tecidos, incluindo a próstata, vesículas seminais, epidídimos, pele, folículos pilosos, fígado e cérebro. Esta enzima medeia a redução da ligação dupla C4-5 da testosterona. Em relação à testosterona, o DHT é consideravelmente mais potente como agonista do receptor de andrógeno (AR).
Dihydrotestosterone undecanoate: O undecanoato de diidrotestosterona ( DHTU ), também conhecido como undecanoato de androstanolona ou undecanoato de estanolona , é um andrógeno e esteróide anabolizante sintético (AAS) que nunca foi comercializado. É um éster de andrógeno; especificamente, é o éster C17β undecanoato (undecilato) de dihidrotestosterona (DHT). DHTU é um pró-fármaco de DHT. Da mesma forma que o undecanoato de testosterona (TU), o DHTU é oralmente ativo. Ocorre como um importante metabólito ativo da TU oral. O inibidor da 5α-redutase finasterida em combinação com TU oral não tem efeito na transformação de primeira passagem de TU em DHTU ou DHT, provavelmente devido à sua rota linfática única de absorção. O DHTU oral pode ser absorvido pelo sistema linfático de forma semelhante ao TU, e isso pode explicar sua biodisponibilidade oral.
Dihydrotestosterone undecanoate: O undecanoato de diidrotestosterona ( DHTU ), também conhecido como undecanoato de androstanolona ou undecanoato de estanolona , é um andrógeno e esteróide anabolizante sintético (AAS) que nunca foi comercializado. É um éster de andrógeno; especificamente, é o éster C17β undecanoato (undecilato) de dihidrotestosterona (DHT). DHTU é um pró-fármaco de DHT. Da mesma forma que o undecanoato de testosterona (TU), o DHTU é oralmente ativo. Ocorre como um importante metabólito ativo da TU oral. O inibidor da 5α-redutase finasterida em combinação com TU oral não tem efeito na transformação de primeira passagem de TU em DHTU ou DHT, provavelmente devido à sua rota linfática única de absorção. O DHTU oral pode ser absorvido pelo sistema linfático de forma semelhante ao TU, e isso pode explicar sua biodisponibilidade oral.
5α-Dihydronandrolone: A 5α-diidronandrolona é um esteróide anabólico androgênico (AAS) de ocorrência natural e um derivado 5α reduzido da nandrolona (19-nortestosterona). É um dos principais metabólitos da nandrolona e é formado a partir dele pela ação da enzima 5α-redutase de forma análoga à formação da diidrotestosterona (DHT) a partir da testosterona.
5α-Dihydroprogesterone: A 5α-di-hidroprogesterona é um progestogênio e neuroesteróide endógeno que é sintetizado a partir da progesterona. É também um intermediário na síntese de alopregnanolona e isopregnanolona a partir da progesterona.
Allopregnanediol: O alopregnanodiol , ou 5α-pregnano-3α, 20α-diol , é um metabólito endógeno da progesterona e alopregnanolona e um isômero do pregnanodiol (5β-pregnan-3α, 20α-diol). Descobriu-se que ele age como um agonista parcial de um sítio alostérico do receptor GABA e, portanto, pode desempenhar um papel biológico como um neuroesteróide. Também foi descoberto que atua como um agonista do receptor de pregnano X humano, embora com um EC 50 que é mais do que uma ordem de magnitude menor do que o de outros pregnanos endógenos como pregnenolona, ​​pregnanodiol, alopregnanediona e alopregnanolona.
Allopregnane: 5α-pregnano , também conhecido como Allopregnane ou como 10β, 13β-dimetil-17β-etil-5α-gonano , é um esteróide e um composto parental de uma variedade de derivados de esteróides. É um dos epímeros do pregnano, sendo o outro o 5β-pregnano. Os derivados de Allopregnane incluem os esteróides naturais Allopregnanolone, Allopregnanediol, Isopregnanolone, and 5α-Dihydroprogesterone.
5α-Dihydroprogesterone: A 5α-di-hidroprogesterona é um progestogênio e neuroesteróide endógeno que é sintetizado a partir da progesterona. É também um intermediário na síntese de alopregnanolona e isopregnanolona a partir da progesterona.
Allopregnanediol: O alopregnanodiol , ou 5α-pregnano-3α, 20α-diol , é um metabólito endógeno da progesterona e alopregnanolona e um isômero do pregnanodiol (5β-pregnan-3α, 20α-diol). Descobriu-se que ele age como um agonista parcial de um sítio alostérico do receptor GABA e, portanto, pode desempenhar um papel biológico como um neuroesteróide. Também foi descoberto que atua como um agonista do receptor de pregnano X humano, embora com um EC 50 que é mais do que uma ordem de magnitude menor do que o de outros pregnanos endógenos como pregnenolona, ​​pregnanodiol, alopregnanediona e alopregnanolona.
Allopregnanediol: O alopregnanodiol , ou 5α-pregnano-3α, 20α-diol , é um metabólito endógeno da progesterona e alopregnanolona e um isômero do pregnanodiol (5β-pregnan-3α, 20α-diol). Descobriu-se que ele age como um agonista parcial de um sítio alostérico do receptor GABA e, portanto, pode desempenhar um papel biológico como um neuroesteróide. Também foi descoberto que atua como um agonista do receptor de pregnano X humano, embora com um EC 50 que é mais do que uma ordem de magnitude menor do que o de outros pregnanos endógenos como pregnenolona, ​​pregnanodiol, alopregnanediona e alopregnanolona.
5α-Dihydroprogesterone: A 5α-di-hidroprogesterona é um progestogênio e neuroesteróide endógeno que é sintetizado a partir da progesterona. É também um intermediário na síntese de alopregnanolona e isopregnanolona a partir da progesterona.
5α-Reductase: As 5α-redutases , também conhecidas como 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenases , são enzimas envolvidas no metabolismo dos esteróides. Eles participam de três vias metabólicas: biossíntese de ácidos biliares, andrógeno e metabolismo de estrógeno. Existem três isozimas de 5α-redutase, SRD5A1, SRD5A2 e SRD5A3, que variam em diferentes tecidos com a idade.
SRD5A2: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 2 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A2 . É uma das três isozimas da 5α-redutase.
SRD5A1: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 1 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A1 . É uma das três formas de esteróide 5α-redutase.
SRD5A2: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 2 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A2 . É uma das três isozimas da 5α-redutase.
5α-Reductase deficiency: A deficiência de 5α-redutase é uma condição intersexual autossômica recessiva causada por uma mutação em SRD5A2 , um gene que codifica a enzima 5α-redutase tipo 2. O fenótipo que isso geralmente causa é a hipospádia perineoscrotal pseudovaginal , uma configuração da genitália externa de uma criança. Em certo sentido, essa configuração é aproximadamente a meio caminho entre a genitália masculina humana fenotípica e a genitália feminina humana fenotípica, em estrutura e aparência. É uma forma relativamente comum de ambigüidade genital causada pela subervirilização de machos genéticos devido a várias condições intersexuais diferentes.
5α-Reductase inhibitor: Os inibidores da 5α-redutase ( 5-ARIs ), também conhecidos como bloqueadores da diidrotestosterona ( DHT ), são uma classe de medicamentos com efeitos antiandrogênicos usados ​​principalmente no tratamento do aumento da próstata e queda de cabelo do couro cabeludo. Às vezes, também são usados ​​para tratar o crescimento excessivo de cabelo em mulheres e como um componente da terapia hormonal para mulheres trans.
5α-Reductase inhibitor: Os inibidores da 5α-redutase ( 5-ARIs ), também conhecidos como bloqueadores da diidrotestosterona ( DHT ), são uma classe de medicamentos com efeitos antiandrogênicos usados ​​principalmente no tratamento do aumento da próstata e queda de cabelo do couro cabeludo. Às vezes, também são usados ​​para tratar o crescimento excessivo de cabelo em mulheres e como um componente da terapia hormonal para mulheres trans.
SRD5A1: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 1 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A1 . É uma das três formas de esteróide 5α-redutase.
SRD5A2: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 2 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A2 . É uma das três isozimas da 5α-redutase.
5α-Reductase deficiency: A deficiência de 5α-redutase é uma condição intersexual autossômica recessiva causada por uma mutação em SRD5A2 , um gene que codifica a enzima 5α-redutase tipo 2. O fenótipo que isso geralmente causa é a hipospádia perineoscrotal pseudovaginal , uma configuração da genitália externa de uma criança. Em certo sentido, essa configuração é aproximadamente a meio caminho entre a genitália masculina humana fenotípica e a genitália feminina humana fenotípica, em estrutura e aparência. É uma forma relativamente comum de ambigüidade genital causada pela subervirilização de machos genéticos devido a várias condições intersexuais diferentes.
SRD5A1: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 1 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A1 . É uma das três formas de esteróide 5α-redutase.
SRD5A2: 3-oxo-5α-esteróide 4-desidrogenase 2 é uma enzima que em humanos é codificada pelo gene SRD5A2 . É uma das três isozimas da 5α-redutase.
5α-Reductase deficiency: A deficiência de 5α-redutase é uma condição intersexual autossômica recessiva causada por uma mutação em SRD5A2 , um gene que codifica a enzima 5α-redutase tipo 2. O fenótipo que isso geralmente causa é a hipospádia perineoscrotal pseudovaginal , uma configuração da genitália externa de uma criança. Em certo sentido, essa configuração é aproximadamente a meio caminho entre a genitália masculina humana fenotípica e a genitália feminina humana fenotípica, em estrutura e aparência. É uma forma relativamente comum de ambigüidade genital causada pela subervirilização de machos genéticos devido a várias condições intersexuais diferentes.
Etiocholane: O etiocolano , também conhecido como 5β-androstano ou 5-epiandrostano , é um esteróide androstano (C19). É o isômero 5β do androstano. Os etiocolanos incluem 5β-androstanediona, 5β-di-hidrotestosterona, 3α, 5β-androstanodiol, 3β, 5β-androstanodiol, etiocolanolona, ​​epietiocolanolona e 3α, 5β-androstanol.
Etiocholanedione: A etiocolanediona , também conhecida como 5β-androstanediona ou como etiocolano-3,17-diona , é um esteróide etiocolano (5β-androstano) de ocorrência natural e um metabólito endógeno de andrógenos como testosterona, diidrotestosterona, desidroepiandrosterona (DHEA) e androstenediona. É o epímero C5 da androstanediona (5α-androstanediona). Embora desprovida de atividade androgênica como outros esteróides reduzidos em 5β, a etiocolanediona tem alguma atividade biológica própria. Verificou-se que o composto possui efeitos hematopoiéticos potentes em uma variedade de modelos. Além disso, descobriu-se que promove a perda de peso em animais e em um estudo clínico duplo-cego controlado por placebo em humanos conduzido em 1993. Esses efeitos são considerados semelhantes aos do DHEA. Ao contrário do DHEA, entretanto, a etiocolanodiona não pode ser metabolizada posteriormente em hormônios esteróides, como andrógenos e estrógenos.
3α-Etiocholanediol: 3α-Etiocholanediol , ou simplesmente etiocholanediol , também conhecido como 3α, 5β-androstanediol ou como etiocholane-3α, 17β-diol , é um esteroide etiocholane (5β-androstane) de ocorrência natural e um metabólito endógeno da testosterona. É formado a partir de 5β-di-hidrotestosterona e posteriormente transformado em etiocolanolona.
3β-Etiocholanediol: 3β-Etiocholanediol , ou epietiocholanediol , também conhecido como 3β, 5β-androstanediol ou como etiocholane-3β, 17β-diol , é um esteroide etiocolano (5β-androstano) de ocorrência natural e um metabólito endógeno da testosterona. É formado a partir da 5β-dihidrotestosterona e é transformado em epietiocolanolona.
Etiocholanediol: Etiocolanodiol ( 5β -androstanodiol) pode referir-se a: 3α-etiocolanodiol - um intermediário endógeno da epiandrosterona n 3β-etiocolanodiol - um intermediário endógeno para epietiocolanolona
Etiocholanedione: A etiocolanediona , também conhecida como 5β-androstanediona ou como etiocolano-3,17-diona , é um esteróide etiocolano (5β-androstano) de ocorrência natural e um metabólito endógeno de andrógenos como testosterona, diidrotestosterona, desidroepiandrosterona (DHEA) e androstenediona. É o epímero C5 da androstanediona (5α-androstanediona). Embora desprovida de atividade androgênica como outros esteróides reduzidos em 5β, a etiocolanediona tem alguma atividade biológica própria. Verificou-se que o composto possui efeitos hematopoiéticos potentes em uma variedade de modelos. Além disso, descobriu-se que promove a perda de peso em animais e em um estudo clínico duplo-cego controlado por placebo em humanos conduzido em 1993. Esses efeitos são considerados semelhantes aos do DHEA. Ao contrário do DHEA, entretanto, a etiocolanodiona não pode ser metabolizada posteriormente em hormônios esteróides, como andrógenos e estrógenos.
Etiocholanolone: A etiocolanolona , também conhecida como 5β-androsterona , bem como 3α-hidroxi-5β-androstan-17-ona ou etiocolan-3α-ol-17-ona , é um esteróide de etiocolano (5β-androstano), bem como um 17- endógeno cetosteróide que é produzido a partir do metabolismo da testosterona. Causa febre, imunoestimulação e leucocitose e é usado para avaliar a função do córtex adrenal, o desempenho da medula óssea e, em doenças neoplásicas, para estimular o sistema imunológico. A etiocolanolona também é conhecida por ser um neuroesteróide androstano inibitório, atuando como um modulador alostérico positivo do receptor GABA A , e possui efeitos anticonvulsivantes. O enantiômero não natural da etiocolanolona é mais potente como um modulador alostérico positivo dos receptores GABA A e como um anticonvulsivante do que a forma natural.
Coprostane: O coprostano , também conhecido como 5β-colestano , é um esteróide e um composto parental de uma variedade de derivados de esteróides, como a ecdisona e o coprostanol.
5β-Dihydrotestosterone: 5β-Diidrotestosterona ( 5β-DHT ), também conhecido como 5β-androstan-17β-ol-3-ona ou como etiocolan-17β-ol-3-ona , é um esteróide de etiocolano (5β-androstano), bem como um metabólito inativo da testosterona formada pela 5β-redutase no fígado e na medula óssea e um intermediário na formação de 3α, 5β-androstanodiol e 3β, 5β-androstanodiol e, a partir deles, respectivamente, etiocolanolona e epietiocolanolona. Ao contrário de seu isômero 5α-di-hidrotestosterona, 5β-DHT ou não se liga ou se liga apenas muito fracamente ao receptor de andrógeno. O 5β-DHT se destaca entre os metabólitos da testosterona por, devido à fusão dos anéis A e B na orientação cis , apresentar formato molecular extremamente angular, o que pode estar relacionado à falta de atividade androgênica. O 5β-DHT, ao contrário do 5α-DHT, também é inativo em termos de atividade neuroesteróide, embora seu metabólito, etiocolanolona, ​​possua tal atividade.
5β-Dihydroprogesterone: A 5β-dihidroprogesterona é um neuroesteróide endógeno e um intermediário na biossíntese da pregnanolona e epipregnanolona a partir da progesterona. É sintetizado a partir da progesterona pela enzima 5β-redutase.
5β-Dihydrotestosterone: 5β-Diidrotestosterona ( 5β-DHT ), também conhecido como 5β-androstan-17β-ol-3-ona ou como etiocolan-17β-ol-3-ona , é um esteróide de etiocolano (5β-androstano), bem como um metabólito inativo da testosterona formada pela 5β-redutase no fígado e na medula óssea e um intermediário na formação de 3α, 5β-androstanodiol e 3β, 5β-androstanodiol e, a partir deles, respectivamente, etiocolanolona e epietiocolanolona. Ao contrário de seu isômero 5α-di-hidrotestosterona, 5β-DHT ou não se liga ou se liga apenas muito fracamente ao receptor de andrógeno. O 5β-DHT se destaca entre os metabólitos da testosterona por, devido à fusão dos anéis A e B na orientação cis , apresentar formato molecular extremamente angular, o que pode estar relacionado à falta de atividade androgênica. O 5β-DHT, ao contrário do 5α-DHT, também é inativo em termos de atividade neuroesteróide, embora seu metabólito, etiocolanolona, ​​possua tal atividade.
19-Noretiocholanolone: A 19-noretiocolanolona , também conhecida como 5β-estran-3α-ol-17-ona , é um metabólito da nandrolona (19-nortestosterona) e da bolandiona (19-norandrostenediona) que é formada pela 5α-redutase. Está na lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidopagem por ser um metabólito detectável da nandrolona, ​​um esteróide anabólico androgênico (AAS).
5β-Pregnane: 5β-Pregnane, também conhecido como 17β-ethyletiocholane ou como 10β, 13β-dimetil-17β-etil-5β-ciclopentanoperidrofenantreno, é um esteróide e um composto precursor de uma variedade de derivados de esteróides. É um dos epímeros do pregnano, sendo o outro o 5α-pregnano. Os derivados de 5β-pregnano incluem os esteróides de ocorrência natural 5β-di-hidroprogesterona, pregnanolona, ​​epipregnanolona, ​​pregnanodiol e pregnanetriol e os esteróides sintéticos hidroxidiona, renanolona, ​​ORG-20599 e SAGE-217. Esses derivados incluem metabólitos de progesterona e neuroesteróides endógenos e sintéticos.